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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Levonorgestrel</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Levonorgestrel</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Levonorgestrel

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(−)-17β-Hydroxy-18-methyl-19-nor-17α-pregn-4-en-20-in-3-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>(−)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-in-3-on</li>

<li>(−)-Norgestrel</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C21H28O2

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">212-349-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

G03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G03AC03">AC03</a> G03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G03AA07">AA07</a> G03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G03AB03">AB03</a> G03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G03DA06">DA06</a> G03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G03FA11">FA11</a> G03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G03FB09">FB09</a> G02<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G02BA04">BA04</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Gestagene" title="Gestagene">Gestagene</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>312,45 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-sigma-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Berührung während der Schwangerschaft und Stillzeit vermeiden.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">263</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Levonorgestrel ist ein synthetisches <a href="Gestagen" class="mw-redirect" title="Gestagen">Gestagen</a> der 2. Generation, welches zur <a href="Hormon" title="Hormon">hormonellen</a> <a href="Empf%C3%A4ngnisverh%C3%BCtung" title="Empfängnisverhütung">Empfängnisverhütung</a> (Kontrazeption) eingesetzt wird.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Levonorgestrel (auch (–)-Norgestrel oder D-Norgestrel) ist eine der isomerenreinen, optisch aktiven Formen von <a href="Racemat" title="Racemat">racemischem</a> Norgestrel<a href="#cite_note-2">[2]</a> (dl-Norgestrol, (±)-Norgestrel). Es wurde von der <a href="Schering_AG" title="Schering AG">Schering AG</a>, die Norgestrel nach der Entwicklung und Patentierung von <a href="Wyeth" title="Wyeth">Wyeth</a> lizenziert hatte, durch Enantiomerentrennung dargestellt und als pharmakologisch wirksame Form identifiziert. Das <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> Dextronorgestrel (L-Norgestrel, (+)-Norgestrel) ist pharmakologisch inaktiv.<a href="#cite_note-3">[3]</a>

Levonorgestrel ist ein weißes bis fast weißes kristallines Pulver und praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in <a href="Methylenchlorid" class="mw-redirect" title="Methylenchlorid">Methylenchlorid</a> und schwer löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> 96 %. Die <a href="Spezifischer_Drehwinkel" title="Spezifischer Drehwinkel">spezifische optische Drehung</a> nach der Arzneibuchmethode beträgt −35 bis −30 (°)·ml·dm−1·g−1 (in Methylenchlorid).<a href="#cite_note-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h2></div>

Levonorgestrel wurde 1966 auf den Markt gebracht und gehört damit zur 2. Generation der synthetischen Gestagene (<a href="Progestine" title="Progestine">Progestine</a>). Es wird als Wirkstoff auf verschiedene Weise zur hormonellen Empfängnisverhütung eingesetzt:

<ul><li><a href="Antibabypille" title="Antibabypille">Antibabypille</a> (in Kombination mit einem <a href="Estrogen" class="mw-redirect" title="Estrogen">Estrogenderivat</a>)</li>

<li><a href="Subdermal" class="mw-redirect" title="Subdermal">Subdermales</a> <a href="Hormonimplantat" title="Hormonimplantat">Hormonimplantat</a></li>

<li>Intrauterines Wirkstofffreisetzungssystem („<a href="Hormonspirale" title="Hormonspirale">Hormonspirale</a>“)</li>

<li><a href="Minipille" title="Minipille">Minipille</a> (estrogenfrei)</li>

<li><a href="Pille_danach" title="Pille danach">Pille danach</a> (orale postkoitale Kontrazeption)</li></ul>

Ein weiteres Anwendungsgebiet ist die <a href="Hormonersatztherapie" title="Hormonersatztherapie">Hormonersatztherapie</a> bei Beschwerden in den Wechseljahren.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

Die Wirkung des Levonorgestrels ist abhängig von der Dosis und dem Zeitpunkt der Einnahme in Bezug auf den weiblichen <a href="Menstruationszyklus" title="Menstruationszyklus">Menstruationszyklus</a>. Im Rahmen der Kontrazeption (als Bestandteil der Antibabypille, der Minipille oder von Langzeitkontrazeptiva wie der Hormonspirale) hemmt Levonorgestrel die Ausschüttung von sogenannten <a href="Gonadotropine" title="Gonadotropine">gonadotropen Hormonen</a> aus der <a href="Hypophyse" title="Hypophyse">Hirnanhangsdrüse</a>. Die gonadotropen Hormone <a href="Luteinisierendes_Hormon" title="Luteinisierendes Hormon">LH</a> und <a href="Follikelstimulierendes_Hormon" title="Follikelstimulierendes Hormon">FSH</a> steuern die Aktivität der Eierstöcke und Umbauvorgänge in der <a href="Endometrium" title="Endometrium">Gebärmutterschleimhaut</a>.

Weiterhin wird durch die Wirkung von Levonorgestrel das <a href="Cervix_uteri#Zervixschleim" class="mw-redirect" title="Cervix uteri">Sekret des Gebärmutterhalses</a> zäher. Dies führt dazu, dass <a href="Spermium" title="Spermium">Spermien</a> nicht oder nur sehr vereinzelt die Gebärmutter erreichen können. Weitere Effekte des Levonorgestrels betreffen die Tubenmotilität der Eileiter.

Die genaue Wirkung des Levonorgestrels im Rahmen der Notfallkontrazeption (Pille danach) ist unklar. Diskutiert werden eine Hemmung des Eisprungs, ein hemmender Effekt auf den Transport der Eizelle oder Spermien in den Eileitern sowie eine <a href="Interzeption_(Gyn%C3%A4kologie)" title="Interzeption (Gynäkologie)">Störung</a> der <a href="Nidation" title="Nidation">Einnistung</a> der befruchteten Eizelle.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Abgabe_und_Erstattungsfähigkeit">Abgabe und Erstattungsfähigkeit</h2></div>

In Deutschland sind, bis auf die Ausnahme der „Pille danach“ alle Medikamente, die Levonorgestrel enthalten, <a href="Verschreibungspflicht" title="Verschreibungspflicht">verschreibungspflichtig</a>. Die Kostenübernahme als <a href="Antibabypille" title="Antibabypille">Antibabypille</a> durch die gesetzliche Krankenversicherung ist abhängig von Alter und Indikation.

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Antibabypille#Kosten_und_Kostenübernahme" title="Antibabypille">Antibabypille #Kosten und Kostenübernahme</a></div>

In den USA wurde das 1973 zugelassene orale Kontrazeptivum Opill, das racemisches Norgestrel als einzigen Wirkstoff enthält, im Juli 2023 aus der Verschreibungspflicht entlassen. Es stellt damit das erste „Antibabypillen“-<a href="Rezeptfreies_Medikament" title="Rezeptfreies Medikament">OTC</a>-Produkt in den USA dar.<a href="#cite_note-FDA-5">[5]</a> Die 75-µg-Dosierung in Opill entspricht der einer „<a href="Minipille" title="Minipille">Minipille</a>“, weswegen das Präparat jeden Tag zur gleichen Zeit einzunehmen ist.<a href="#cite_note-DAZ_140723-6">[6]</a> Zulassungsinhaber von Opill ist Laboratoire HRA Pharma (HRA).<a href="#cite_note-FDA-5">[5]</a> Das Unternehmen wurde 2021 vom OTC-Arzneimittel-Hersteller <a href="Perrigo" title="Perrigo">Perrigo</a> gekauft,<a href="#cite_note-7">[7]</a> der ankündigte, das Mittel ab 2024 zu vertreiben.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

„Pille danach“

Die Pille danach war in Deutschland bis März 2015 <a href="Verschreibungspflicht" title="Verschreibungspflicht">verschreibungspflichtig</a>. Obwohl sich der zuständige Ausschuss des <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Arzneimittel_und_Medizinprodukte" title="Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte">Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte</a> (BfArM) bereits 2004 dafür ausgesprochen hatte, die „Pille danach“ mit dem Wirkstoff Levonorgestrel aus der Rezeptpflicht zu entlassen, war die Abgaberegelung nicht geändert worden.

<a href="Pro_familia_(Deutschland)" title="Pro familia (Deutschland)">Pro familia</a> startete im Mai 2012 die Kampagne „Pannenhilfe nach 6“ mit dem Ziel, die „Pille danach“ rezeptfrei zu machen.<a href="#cite_note-9">[9]</a> In einem offenen Brief vom November 2012 sprachen sich der <a href="Berufsverband_der_Frauen%C3%A4rzte" class="mw-redirect" title="Berufsverband der Frauenärzte">Berufsverband der Frauenärzte</a> (BVF) und die <a href="Deutsche_Gesellschaft_f%C3%BCr_Gyn%C3%A4kologie_und_Geburtshilfe" title="Deutsche Gesellschaft für Gynäkologie und Geburtshilfe">Deutsche Gesellschaft für Gynäkologie und Geburtshilfe</a> (DGGG) gegen die Rezeptfreiheit von Levonorgestrel aus.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

Mit Entlassung aus der Rezeptpflicht<a href="#cite_note-11">[11]</a> zum 15. März 2015 wurde auch die Kostenübernahme durch die <a href="Krankenkasse" title="Krankenkasse">Krankenkasse</a> für Patientinnen unter 20 Jahren (seit März 2019 unter 22 Jahren<a href="#cite_note-12">[12]</a>) verordnet. Die Abgabe im Versandhandel ist nicht erlaubt, eine direkte <a href="Werbung" title="Werbung">Werbung</a> für das Präparat ist verboten.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Jugendliche ab 14 Jahren können Levonorgestrel in Deutschland auch ohne Einwilligung der <a href="Erziehungsberechtigte" class="mw-redirect" title="Erziehungsberechtigte">Erziehungsberechtigten</a> erwerben. Eine umfassende Beratung der Betroffenen vor dem Kauf wird empfohlen.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

In der Schweiz ist die „Pille danach“, nach einem persönlichen Gespräch in der Apotheke, rezeptfrei erhältlich. Auch in Österreich wird Levonorgestrel zur Notfallverhütung ohne Rezept abgegeben, ebenso in vielen anderen Ländern der EU, vgl. <a href="Pille_danach#Abgabevoraussetzungen_für_Levonorgestrel" title="Pille danach">Abgabevoraussetzungen für Levonorgestrel</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unerwünschte_Arzneimittelwirkungen">Unerwünschte Arzneimittelwirkungen</h2></div>

Die Auswertung von Nebenwirkungsmeldungen in der VigiBase-Datenbank des <a href="Uppsala" title="Uppsala">Uppsala</a> Monitoring Centre der <a href="WHO" class="mw-redirect" title="WHO">WHO</a> ergab, dass Levonorgestrel wie auch andere antikontrazeptiv eingesetzte Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen (<a href="Medroxyprogesteron" title="Medroxyprogesteron">Medroxyprogesteron</a>, <a href="Drospirenon" title="Drospirenon">Drospirenon</a>/<a href="Ethinylestradiol" title="Ethinylestradiol">Ethinylestradiol</a>, <a href="Etonogestrel-Implantat" title="Etonogestrel-Implantat">Etonogestrel</a>, Ethinylestradiol/Etonogestrel, <a href="Desogestrel" title="Desogestrel">Desogestrel</a>, Ethinylestradiol/Norelgestromin, Ethinylestradiol/Norgestimat und Desogestrel/Ethinylestradiol) bei systemischer Anwendung ein Potential für einen vollständigen Verlust der <a href="Libido" title="Libido">Libido</a> aufweist. Die Autorin folgert, dass ein deutlicher Hinweis auf diese mögliche <a href="Unerw%C3%BCnschte_Arzneimittelwirkung" class="mw-redirect" title="Unerwünschte Arzneimittelwirkung">unerwünschte Arzneimittelwirkung</a> in den Präparateinformationen empfehlenswert sei, um einen möglichen Verlust der Lebensqualität durch eine veränderte Wahl der <a href="Empf%C3%A4ngnisverh%C3%BCtung" title="Empfängnisverhütung">Geburtenkontrolle</a> zu vermeiden.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Eine vielstufige <a href="Enantioselektiv" class="mw-redirect" title="Enantioselektiv">enantioselektive</a> Synthese von Levonorgestrel ist – ausgehend von 6-Methoxy-1-tetralon – in der Fachliteratur beschrieben:<a href="#cite_note-Kleemann-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung in verschiedenen Untersuchungsgütern wie z. B. <a href="Blutserum" title="Blutserum">Serum</a> bzw. <a href="Blutplasma" title="Blutplasma">Plasma</a>,<a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a> <a href="Urin" title="Urin">Urin</a><a href="#cite_note-19">[19]</a> oder Abwasserproben<a href="#cite_note-20">[20]</a><a href="#cite_note-21">[21]</a> wird die Kopplung der <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">Chromatographie</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> nach adäquater <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> eingesetzt. Auch für die Bestimmung in abwasserexponierten <a href="Regenbogenforelle" title="Regenbogenforelle">Regenbogenforellen</a> findet diese analytische Vorgehensweise Verwendung.<a href="#cite_note-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

Tabletten: Levogynon (D), Microlut (D), 28 mini (D), NorLevo (CH), Postinor (A), Unofem (D), Vikela (A)

Wirkstofffreisetzungssysteme: Jaydess, Kyleena, Levosert, Mirena (alle D, A, CH)

<dl><dt><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></dt></dl>

Asumate (D), CycloÖstrogynal (D), Cyclo-Progynova (D), Fem7 Combi (D, A), Femigoa (D), Femigyne (D), Gravistat (D), Illina (D), Klimonorm (D), Leios (D), Leona (D), Leonore (A), Levomin 20 (D), Loette (A), Madonella (A), Microgynon (D, A, CH), Minisiston (D), Minisiston 20 fem (D), Miranova (D, CH), MonoStep (D), NovaStep (D), Ologyn (CH), Östronara (D), Rigevidon (A), Selina mite Gynial (A), Swingo (D), Triette (D), Trigoa (D), Triquilar (D), Triregol (A), Trisiston (D), Wellnara (D), Xyliette (A)

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Alexander_T._Teichmann" title="Alexander T. Teichmann">Alexander T. Teichmann</a>, Alan Corbin: Levonorgestrel. Thieme, Stuttgart / New York 1998, ISBN 3-13-104721-6.</li>

<li>R. Sitruk-Ware: New progestagens for contraceptive use. In: <a href="Hum_Reprod_Update" class="mw-redirect" title="Hum Reprod Update">Hum Reprod Update</a>. Band 12, 2006, S. 169–178. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16291771?dopt=Abstract">PMID 16291771</a>, <a href="https://doi.org/10.1093/humupd/dmi046" class="extiw external" title="doi:10.1093/humupd/dmi046">doi:10.1093/humupd/dmi046</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-sigma-1">↑ <a href="#cite_ref-sigma_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-sigma_1-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/284858">(−)-Norgestrel</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 31. Oktober 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/284858?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Norgestrel: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6533-00-2">6533-00-2</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 229-433-5, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.026.758">100.026.758</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16051930">16051930</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10481953.html">10481953</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q7051185" class="extiw external" title="d:Q7051185">Q7051185</a>.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> M. Filshie, J.Guillebaud: Contraception: Science and Practice. Elsevier Science, 2013. S. 12 f. ISBN 978-1-4831-6366-6.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Monographie „Levonorgestrel“, European Pharmacopoeia 10th Edition, 1st Suppl. (Ph. Eur. 10.1), EDQM Council of Europe, 2020.

</li>

<li id="cite_note-FDA-5">↑ <a href="#cite_ref-FDA_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-FDA_5-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-first-nonprescription-daily-oral-contraceptive">FDA Approves First Nonprescription Daily Oral Contraceptive</a>, Pressemitteilung FDA vom 13. Juli 2023, abgerufen am 14. Juli 2023.

</li>

<li id="cite_note-DAZ_140723-6"><a href="#cite_ref-DAZ_140723_6-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2023/07/14/fda-entlaesst-rezeptfreies-gestagenpraeparat-aus-der-verschreibungspflicht">FDA entlässt Gestagenpräparat aus der Verschreibungspflicht</a>, DAZ vom 14. Juli 2023, abgerufen am 15. Juli 2023

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/markt/omega-mutterkonzern-perrigo-kauft-hra-pharma/">Omega-Mutterkonzern Perrigo kauft HRA Pharma.</a> In: Apotheke Adhoc. Abgerufen am 29. November 2024 (deutsch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALevonorgestrel&rft.title=Omega-Mutterkonzern+Perrigo+kauft+HRA+Pharma&rft.description=Omega-Mutterkonzern+Perrigo+kauft+HRA+Pharma&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.apotheke-adhoc.de%2Fnachrichten%2Fdetail%2Fmarkt%2Fomega-mutterkonzern-perrigo-kauft-hra-pharma%2F&rft.language=de-DE">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/pharmazie/usa-zulassung-fuer-rezeptfreie-antibabypille/">USA: Zulassung für rezeptfreie Antibabypille.</a> In: Apotheke Adhoc. Abgerufen am 29. November 2024 (deutsch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALevonorgestrel&rft.title=USA%3A+Zulassung+f%C3%BCr+rezeptfreie+Antibabypille&rft.description=USA%3A+Zulassung+f%C3%BCr+rezeptfreie+Antibabypille&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.apotheke-adhoc.de%2Fnachrichten%2Fdetail%2Fpharmazie%2Fusa-zulassung-fuer-rezeptfreie-antibabypille%2F&rft.language=de-DE">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.profamilia.de/index.php?id=2734">Pille danach* muss rezeptfrei sein!</a> Kampagne "Pannenhilfe nach 6". In: profamilia.de, 21. Mai 2012.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.dggg.de/publikationen/stellungnahmen/">An die Abgeordneten des Deutschen Bundestages</a> – Offener Brief von BVF und DGGG zur Rezepfreiheit von Levonorgestrel vom 9. November 2012.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.sueddeutsche.de/gesundheit/verhuetung-bundesrat-stimmt-rezeptfreier-pille-danach-zu-1.2381202">Bundesrat stimmt rezeptfreier "Pille danach" zu.</a> In: <a href="S%C3%BCddeutsche_Zeitung" title="Süddeutsche Zeitung">Süddeutsche Zeitung</a>. 6. März 2015.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Celine Müller: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2019/04/05/krankenkasse-zahlt-antibaby-pille-bis-zum-alter-von-22-jahren">Kassen zahlen Antibaby-Pille bis zum Alter von 22 Jahren.</a> In: DAZ.online. 5. April 2019, abgerufen am 21. Juni 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALevonorgestrel&rft.title=Kassen+zahlen+Antibaby-Pille+bis+zum+Alter+von+22+Jahren&rft.description=Kassen+zahlen+Antibaby-Pille+bis+zum+Alter+von+22+Jahren&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.deutsche-apotheker-zeitung.de%2Fnews%2Fartikel%2F2019%2F04%2F05%2Fkrankenkasse-zahlt-antibaby-pille-bis-zum-alter-von-22-jahren&rft.creator=Celine+M%C3%BCller&rft.date=2019-04-05">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/politik/nachricht-detail-politik/bundestag-gibt-pille-danach-frei-apotheke-otc-levonorgestrel-verhuetung-ulipristal/">Bundestag gibt „Pille danach“ frei.</a> In: apotheke-adhoc.de, 27. Februar 2015.

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <a href="Bundesapothekerkammer" class="mw-redirect" title="Bundesapothekerkammer">Bundesapothekerkammer</a>: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150402141022/http://www.pharmazeutische-zeitung.de/fileadmin/images/Nachrichten/2015-01/Notfallkontrazeptiva_Handlungsempfehlung-Checkliste_BAK_20150128.pdf#page=10">Rezeptfreie Abgabe von Notfallkontrazeptiva („Pille danach“). S. 10.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 2. April 2015 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) Stand vom 28. Januar 2015, abgerufen am 28. Februar 2015.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.who.int/medicines/publications/WHO-Pharmaceuticals_Newsletter_No5_2017.pdf">WHO Pharmaceuticals Newsletter No. 5, 2017</a>

</li>

<li id="cite_note-Kleemann-16"><a href="#cite_ref-Kleemann_16-0">↑</a> <a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 799–800; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> R. Wang, Y. Tian, L. Zhang, Z. Zhang: Simultaneous determination of levonorgestrel and two endogenous sex hormones in human plasma based on LC-MS/MS. In: Bioanalysis. 8(11), Jun 2016, S. 1133–1144. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27211854?dopt=Abstract">PMID 27211854</a>

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> S. Ananthula, D. R. Janagam, S. Jamalapuram, J. R. Johnson, T. D. Mandrell, T. L. Lowe: Development and validation of sensitive LC/MS/MS method for quantitative bioanalysis of levonorgestrel in rat plasma and application to pharmacokinetics study. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1003, 15. Okt 2015, S. 47–53. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26409262?dopt=Abstract">PMID 26409262</a>

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> P. G. Zanchetta, O. Heringer, R. Scherer, H. P. Pacheco, R. Gonçalves, A. Pena: Evaluation of storage and evaporation in the removal efficiency of D-norgestrel and progesterone in human urine. In: Environ Monit Assess. 187(10), Okt 2015, S. 619. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26353967?dopt=Abstract">PMID 26353967</a>

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> P. Avar, G. Maasz, P. Takács, S. Lovas, Z. Zrinyi, R. Svigruha, A. Takátsy, L. G. Tóth, Z. Pirger: HPLC-MS/MS analysis of steroid hormones in environmental water samples. In: Drug Test Anal. 8(1), Jan 2016, S. 123–127. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26059287?dopt=Abstract">PMID 26059287</a>

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> F. F. Al-Qaim, M. P. Abdullah, M. R. Othman, J. Latip, Z. Zakaria: Multi-residue analytical methodology-based liquid chromatography-time-of-flight-mass spectrometry for the analysis of pharmaceutical residues in surface water and effluents from sewage treatment plants and hospitals. In: J Chromatogr A. 1345, 6. Jun 2014, S. 139–153. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24768127?dopt=Abstract">PMID 24768127</a>

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> J. Fick, R. H. Lindberg, J. Parkkonen, B. Arvidsson, M. Tysklind, D. G. Larsson: Therapeutic levels of levonorgestrel detected in blood plasma of fish: results from screening rainbow trout exposed to treated sewage effluents. In: Environ Sci Technol. 44(7), 1. Apr 2010, S. 2661–2666. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20222725?dopt=Abstract">PMID 20222725</a>

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Levonorgestrel?uselang=de">Commons: Levonorgestrel</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugs.com/pro/plan-b.html">Offizielle Arzneimittelinformationen auf drugs.com</a></li></ul>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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